Comme pour les autres villages de la commune de Montreux, il n’est pas possible de dater de manière précise la naissance de l’administration du village de Chailly. Néanmoins, on trouve une mention de la Métralie de Chaillex dans le règlement édicté par le seigneur du Châtelard en 1496 qui établit le fonctionnement d’un Conseil de 30 membres pour régir l’administration et la communauté du Châtelard . Comme certains autres villages, la Métralie en question est alors une fraction administrative du Châtelard qui sert de base à la représentation dans le Conseil des 30. En marge de ces activités politiques, les villages assemblés sous la présidence de gouverneurs s’occupent alors de la gestion de leurs biens (four et fontaines) et prennent des décisions qui concernent les intérêts de toute la communauté. Vu sa taille, la Communauté du Châtelard s’appuie sur les administrations villageoises et leur délègue certaines des attributions qui devraient lui revenir.

Le fait que, par délégation, les villages de Montreux assument des services publics (en particulier la distribution de l’eau) fait qu’ils seront reconnus comme fractions de Commune par la loi vaudoise du 2 juin 1815. Le statut de fraction sera abrogé à Chailly en 1939 par la dissolution de l’administration du village et la constitution de la société de développement de Chailly « dont chaque habitant serait invité à faire partie, Suisse ou étranger » . Cette citation marque clairement le changement entre la fraction de commune et la société de développement. En effet, l’administration du village de Chailly se pose fréquemment la question depuis le début du XXe : le fait que la fraction de commune rassemble les seuls propriétaires immobiliers de Chailly n’est pas conforme aux lois et constitutions. D’une part, une telle assemblée exclut les habitants qui ne sont pas propriétaires et instaure ainsi un cens, d’autre part, des étrangers propriétaires peuvent assister à ces assemblées et participer aux décisions alors même qu’ils n’ont pas le droit de vote auprès des autorités communales, cantonales et fédérales.

Cela étant, les registres attestent d’une activité continue de l’assemblée des propriétaires depuis 1650 jusqu’en 1939. 1650 est également la date du document le plus ancien conservé dans les archives du village (outre les comptes). Il s’agit de l’Extrait de la recognoissance du Village de Chailly es mains du Commissaire Dumaine (Place du four) . Durant ces nombreuses années, l’administration du village de Chailly a assumé des services publics qui ont trait à la sécurité (gardes-champêtres, guets puis pompiers) et à la gestion des eaux (entretien des fontaines, tuyaux de distribution, recherche de nouvelles sources ). Au tournant du XXè siècle, on voit apparaître parmi les attributions du village la question de l’éclairage public, mais aussi celle du rattachement téléphonique ou encore de la voirie (enlèvement des balayures).

Enfin, « privilège » des fractions de communes, Chailly peut prélever un impôt si cela s’avère nécessaire dans la gestion de ses services publics. Il faut alors en faire la demande auprès du Conseil d’Etat : cette démarche est attestée par une série d’arrêtés d’impositions délivrés par les autorités vaudoises . Il est intéressant de noter que, pour prélever ces taxes, l’assemblée procède, deux fois par année à un recensement de la population et du bétail. Absents dans les autres administrations villageoises à Montreux, ces chiffres permettent d’établir des statistiques démographiques.

Enfin, les archives de deux sociétés locales complètent le fonds. Il s’agit de la société d’assurance sur le bétail de Chailly , créée en 1869 et qui réunit les propriétaires de bétail des villages de Brent, Baugy, Tavel, Clarens, les deux Planchamp et Chailly ainsi que la société de laiterie (successivement Nouvelle laiterie de Chailly puis association immobilière de Chailly).